En 2009 dio el salto a la capital para lanzar su carrera como intérprete, donde, al poco tiempo, ya se relaciona con la élite del flamenco y del jazz. Revoluciona la noche madrileña con el nacimiento de la Diego Guerrero Flamenco Jam, en el mítico Café Berlin. Durante 3 años se reunieron los nombres más grandes del flamenco, y se dejaron llevar, confiados, por un acompañamiento sublime, diseñado y arreglado por la mano de Diego. Pepe Habichuela, Diego del Morao, Montse Cortes, Pakete, Josemi Carmona, Jorge Pardo, Javier Colina, Potito o Alain Pérez, son sólo algunos de ellos... Y así se creó una cita semanal ineludible, que desde su nacimiento y hasta su último día, convocó a músicos y seguidores de los cinco continentes.